Title:	Síntese da nor-tailoriona.
Authors:	FERRACINI, V. L. URSINI, C. V. DIAS, G. MEIJERE, A. de MARSAIOLI, A. J.
Affiliation:	VERA LUCIA FERRACINI, CNPMA; CLEBER V. URSINI, UNICAMP; GILSON DIAS, UNICAMP; ARMIN DE MEIJERE; ANITA J. MARSAIOLI.
Date Issued:	1995
Citation:	In: REUNIÃO ANUAL DA SOCIEDADE BRASILEIRA DE QUÍMICA, 18.; encontro brasileiro de fotoquímica e fotobiologia, 7., 1995, Caxambu, MG. Resumos. Caxambu: SBQ, 1995. ref.QO-042.
Description:	Tailoriona 1 e seu dimero 2, foram isolados de Mylia taylorii. A formacao composto 2 e uma cicloadicao[4+4] do isomero de 1. O esperado entretanto seria uma cicloadicao [4+2]. Essa particularidade nos levou a investigar a química destes compostos iniciando pela sintese de 1. A estratégia de síntese embora simples envolve a formação da ciclopentenona através de uma reação de Pauson-Khand. A reação de Pauson-Khand embora forneça um meio rápido para produzir ciclopentenonas não e extensivamente aplicada a síntese de produtos naturais e isso constitui um desafio para nosso grupo. O intermediário chave 3 foi obtido a partir de 6-metil-5-hepten-2-ol em 4 etapas e após a formação do complexo com octadicarbonil de cobalto o mesmo foi tratado com etileno em atmosfera de CO em ampola selada por um período de dois dias. O produto 4 puro foi obtido em 40% de rendimento (a reação foi repetida 3 vezes e os melhores rendimentos foram obtidos quando a quantidade do substrato 3 oscilava de 100 a 200 mg). O composto 4, a nor-tailoriona, e um produto inédito que constitui um exemplo da aplicacao da reação de Pauson-Khand a síntese de produtos naturais sendo que a reação ocorreu com total regiosseletividade.
Keywords:	Fotoquímica Fotobiologia
Type of Material:	Resumo em anais e proceedings
Access:	openAccess
Appears in Collections:	Resumo em anais de congresso (CNPMA)