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Título: Síntese, caracterização e estudo da atividade fungicida e antitumoral de novas dialquilfosfonilacilidrazonas.
Autoria: BARBOZA, H. T. G.
Afiliação: HENRIQUETA TALITA GUIMARAES BARBOZA, CTAA.
Ano de publicação: 2018
Referência: 2018
Páginas: 180 f.
Conteúdo: O trabalho apresentado refere-se a síntese de dialquilfosfonilacilidrazonas inéditas que ocorreu em 3 etapas: a primeira etapa consistiu na síntese de diferentes fosfonoacetatos de dialquila obtidos por meio da reação do bromoacetato de etila com o fosfito de trialquila de interesse. A segunda etapa foi a síntese da dietoxifosfonilidrazida acética formada por meio da reação dos fosfonoacetatos de dialquila sintetizados com a hidrazina. A terceira e última etapa consistiu na condensação das dietoxifosfonilidrazidas acética com diferentes aldeídos heterocíclicos. Os compostos obtidos, nomeados de um até 17, foram caracterizados por RMN de H1 e C13 e P31, infravermelho (IV) e espectroscopia de massas (EM). Foram obtidos 17 compostos inéditos com mistura diastereoisomérica, de conformação preferencial E. A atividade fungicida de cada molécula sintetizada foi realizada por meio do teste de sensibilidade in vitro em relação aos fitopatógenos fúngicos Pilidium sp., Alternaria sp., Penicilium sp. e Colletotrichum gloeosporioides, responsáveis por doenças de importância econômica na pós-colheita de frutos. No entanto, nenhum dos compostou apresentou a atividade fungicida esperada para os fungos avaliados. Os compostos ainda foram testados em células de melanoma murino da linhagem B16F10, com objetivo de verificar a atividade biológica no crescimento tumoral de células de melanoma. De todos os compostos testados os compostos 2 e 13 apresentaram atividade biológica, ainda que relativamente baixa. Após a síntese e a purificação dos compostos sintetizados, foi verificada a atividade dos mesmos frente a enzima acetilcolinesterase, usada como indicador de toxicidade de compostos organofosforados. O ensaio de inibição da enzima AChE revelou que o composto 2 não inibe a enzima, juntamente com os compostos 3, 7, 8 e 16 enquanto o composto 13 além do composto 9 inibem fortemente a AChE, sendo inclusive mais inibidores que o Propoxur, utilizado como padrão.
Thesagro: Fungo
Pós-Colheita
NAL Thesaurus: Melanoma
Palavras-chave: Acetilcolinesterase
Notas: Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Instituto de Ciências Exatas, Seropédica. Orientação: João Batista Neves da Costa (UFRRJ); Coorientação: Otniel Freitas Silva (CTAA).
Tipo do material: Teses
Acesso: openAccess
Aparece nas coleções:Tese/dissertação (CTAA)

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